El pequeño pueblo medieval de Pitigliano tiene un paisaje impresionante, pues se eleva desde una gran roca volcánica ubicada a unos 313 metros (1,026 ft) sobre el nivel del mar. Desde la distancia, parece que los edificios están tallados en la misma piedra. Pasea por las calles angostas, visita el antiguo barrio judío y baja a las tumbas que parecen cuevas y tienen más de 2,000 años de antigüedad.
Hay una gran cantidad de historia por explorar en los edificios y las estructuras antiguas de Pitigliano. Haz un tour por el Palazzo Orsini, una fortaleza majestuosa que data del siglo XIV. Actualmente, el edificio es la sede del Museo Palazzo Orsini, con su colección de arte religioso antiguo. También contiene el museo arqueológico del pueblo, adornado con varios frescos del siglo XV. Observa los jarrones y otros objetos excavados en la región, algunos de los cuales datan de la Edad de Bronce.
Camina por el acueducto del siglo XVI y contempla la impresionante vista de la campiña que está más abajo. Contempla los detalles barrocos de la catedral de San Pedro y San Pablo y visita la iglesia de San Roque, que data del siglo XII. Explora los túneles y las cuevas del pueblo, que se construyeron para utilizarse como tumbas y bodegas.
Pitigliano también se conoce como el Pequeño Jerusalén, pues cuenta con una gran población judía que llegó a esta zona en los siglos XV y XVI. El pueblo se hizo más grande conforme llegaron más judíos para refugiarse de las persecuciones que estaban sucediendo en el resto de Italia. Visita el antiguo barrio judío y observa la sinagoga, el salón ritual de baño y la bodega kosher.
El Parque Orsini está afuera de las murallas del pueblo. Pasea por esta zona llena de vegetación que incluye cascadas, cuevas del bosque, monumentos y estatuas. También se le conoce como la Loma del Estrangulador, pues la leyenda local dice que el conde de Orsini estranguló a su esposa y la arrojó de un puente en 1575.
Observa las calles y los edificios antiguos de Pitigliano durante tu tour por la Toscana. Puedes llegar hasta aquí en auto o en el transporte público. Las estaciones de trenes de Grosseto y Orbetello ofrecen conexiones de autobuses hacia este pueblo.